Awalnya, Johnny Depp dan Winona Ryder bertemu di pemutaran perdana film Winona Ryder, Great Balls of Fire! pada tahun 1989.
Saat itu Winona Ryder berusia 17 tahun, dan mulai berkencan segera setelahnya. Dalam wawancara sebelumnya, Johnny Depp ingat pertama kali melihat Winona Ryder di mesin penjual otomatis di Ziegfeld Theatre, New York City, saat Winona Ryder membeli Coca-Cola.
Baca Juga: Ayahnya Terlibat Perseteruan dengan Amber Heard, Lily Rose Depp Angkat Bicara
“Ketika saya bertemu Winona, dan kami jatuh cinta, itu benar-benar tidak seperti sebelumnya. Kami nongkrong sepanjang hari dan malam, dan kami sudah nongkrong sejak itu. Aku mencintainya lebih dari apapun di dunia ini,” ucap Johnny Depp kala itu dikutip dari Stylecaster pada 17 Mei 2022.
Hubungan Winona Ryder dan Johnny Depp berlanjut hingga keduanya membintangi film Edward Scissorhands pada 1990.
Di tahun yang sama, Winona Ryder dan Johnny Depp bertunangan setelah lima bulan berkencan.
Pada waktu itu, Johnny Depp terkenal karena menato "Winona Forever" di lengan kanannya untuk menghormati tunangannya saat itu.
Dalam wawancara dengan Rolling Stone di tahun 1991 yang dilansir dari laman Stylecaster pada 17 Mei 2022, Winona Ryder mengungkapkan keterkejutannya saat mengetahui tato Depp.
“Saya belum pernah melihat orang ditato sebelumnya, jadi saya agak mual, saya rasa,” ucap Winona Ryder.