Bersama AC Milan dia kembali memenangkan Liga Champions pasca mengalahkan Barcelona dengan skor 4-0 di laga final.
Kehebatannya disandingkan dengan peman tengah Milan seperti Roberto Donadoni, Ruud Gullit, Dejan Savicevic, dan Zvonimir Boban.
Bersama AC Milan, Desailly memenangkan gelar laga Serie A sebanyak 2 kali.
Klub lain yang berhasil merekrut Desailly adalah klub Inggris, Chelsea. Meskipun tidak dapat memenangkan gelar juara Liga Premier, namun dia memenangkan gelar juara FA Cup.
Puncak kariernya adalah saat Piala Dunia 1998 ketika Perancis menjadi tuan rumah sekaligus juara Piala Dunia.
Desailly memberikan penampilan terbaik di Piala Dunia bersama dengan pemain bertahan Perancis lainnya, Laurent Blanc.
Desailly dan Blanc kembali membawa Perancis mengangkat piala di laga Piala Eropa 2000.
Baca Juga: Semifinal Thomas Cup 2022: Susunan Pemain Indonesia vs Jepang, Ginting Jadi Pemain Pembuka
2. Lilian Thuram