1999: Kuchma terpilih kembali dalam pemungutan suara yang penuh dengan ketidakberesan.
2004: Kandidat pro-Rusia Viktor Yanukovich dinyatakan sebagai presiden tetapi tuduhan kecurangan suara memicu protes. Ini kemudian dikenal sebagai Revolusi Oranye, memaksa pemilihan ulang. Seorang mantan perdana menteri pro-Barat, Viktor Yuschenko terpilih sebagai presiden.
2005: Yuschenko mengambil alih kekuasaan dengan janji untuk memimpin Ukraina keluar dari orbit Kremlin, menuju NATO dan Uni Eropa. Dia menunjuk mantan bos perusahaan energi Yulia Tymoshenko sebagai perdana menteri tetapi setelah pertempuran di kubu pro-Barat, dia dipecat.
2008: NATO menjanjikan Ukraina suatu hari akan bergabung dengan aliansi.
2010: Yanukovich mengalahkan Tymoshenko dalam pemilihan presiden. Rusia dan Ukraina mencapai kesepakatan harga gas sebagai imbalan untuk memperpanjang sewa untuk angkatan laut Rusia di pelabuhan Laut Hitam Ukraina.
2013: Pemerintah Yanukovich menangguhkan pembicaraan perdagangan dan asosiasi dengan Uni Eropa pada November dan memilih untuk menghidupkan kembali hubungan ekonomi dengan Moskow, yang memicu demonstrasi massal selama berbulan-bulan di Kyiv.
2014: Protes, sebagian besar terfokus di sekitar alun-alun Maidan Kyiv, berubah menjadi kekerasan. Puluhan pengunjuk rasa tewas.